सिट्रल

उत्पादन नाम:

सिट्रल

समानार्थी शब्द:

6-Octadienal,3,7-dimethyl-2;cis,trans-Citral;cis-Citral;Citral (cis र trans); सिट्रल acis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal;Citral,c&t;citral,mixtureofcisandtrans;femanumber2303

CAS:

५३९२-४०-५

MF:

C10H16O

मेगावाट:

152.23

EINECS:

२२६-३९४-६

उत्पादन कोटिहरु:

मोल फाइल:

5392-40-5.mol

पिघलने बिन्दु 

<-१० डिग्री सेल्सियस

उम्लने बिन्दु 

२२९ डिग्री सेल्सियस (लिटर)

घनत्व 

०.८८८ ग्राम/एमएल मा २५ डिग्री सेल्सियस (लिटर)

वाष्प घनत्व 

५ (हावा बनाम)

वाष्प दबाव 

०.२ मिमी एचजी (२०० डिग्री सेल्सियस)

अपवर्तक सूचकांक 

n20/D 1.488 (लिट।)

फेमा 

2303 | सिट्रल

Fp 

२१५ °F

भण्डारण तापमान। 

२-८ डिग्री सेल्सियस

घुलनशीलता 

०.४२ ग्राम/लि

फारम 

तरल

रंग 

प्रकाश देखि रंगहीन पहेंलो

विस्फोटक सीमा

४.३-९.९%(V)

पानी घुलनशीलता 

व्यावहारिक रूपमा अघुलनशील

JECFA नम्बर

1225

मर्क 

१४,२३२२

BRN 

1721871

स्थिरता:

स्थिर। तर सजिलै isomerizes। क्षारहरूसँग असंगत, बलियो अक्सिडाइजिंग एजेन्टहरू, बलियो एसिड। दहनशील। हावा र प्रकाश संवेदनशील।

CAS डाटाबेस सन्दर्भ

5392-40-5 (CAS डाटाबेस सन्दर्भ)

NIST रसायन शास्त्र सन्दर्भ

सिट्रल(५३९२-४०-५)

EPA पदार्थ रजिस्ट्री प्रणाली

सिट्रल (५३९२-४०-५)

जोखिम कोडहरू 

शी

जोखिम बयान 

३८-४३

सुरक्षा कथनहरू 

२४/२५-३७

RIDADR 

1760

WGK जर्मनी 

1

RTECS 

RG5075000

स्वत: प्रज्वलन तापमान

२२५ डिग्री सेल्सियस

TSCA 

हो

HS कोड 

२९१२ १९००

HazardClass 

8

प्याकिंग समूह 

III

खतरनाक पदार्थ डाटा

5392-40-5 (खतरनाक पदार्थ डेटा)

विषाक्तता

LD50 मौखिक रूपमा मुसाहरूमा: ४.९६ ग्राम/किग्रा (ओप्डाइक)

अवलोकन

सिट्रल (C10H16O), यसलाई 3,7-dimethyl-2,6-octadienal पनि भनिन्छ, पहेंलो पहेंलो तरल, बलियो भएको कागतीको गन्ध, जुन बिरुवाको आवश्यक तेलहरूमा हुन्छ। यो मा अघुलनशील छ पानी तर इथानोल (इथिल अल्कोहल), डाइथाइल ईथर, र खनिज तेलमा घुलनशील। यो अत्तर र स्वाद र अन्य निर्माण मा प्रयोग गरिन्छ रसायनहरू। रासायनिक रूपमा, सिट्रल दुई एल्डिहाइडको मिश्रण हो जसमा हुन्छ एउटै आणविक सूत्र तर फरक संरचना।
सामग्री विश्लेषण
सही रूपमा नमूनाको लगभग 1g वजन, र त्यसपछि दृढता प्रदर्शन गर्नुहोस् हाइड्रोक्सीलामाइन विधि (OT-7, विधि एक) द्वारा एल्डिहाइड र केटोनमा प्रयोग गरिन्छ दृढ संकल्प। गणनामा बराबर कारक (e) 76.12 हो।

विषाक्तता

ADI 0~0.5mg/kg (FAO/WHO, 1994-)। LD50 4960 mg/kg (मुसा, मौखिक); MNL 500 mg/kg।

उपयोग सीमा

FEMA (mg/kg): नरम पेय 9.2; चिसो पेय 23; कैंडी 41; पकाएको सामान 43; चपाउने गम 170

रासायनिक गुण

रंगहीन वा हल्का पहेंलो तरल; बलियो नींबू स्वाद; कुनै अप्टिकल रोटेशन; उमाल्ने बिन्दु 228 डिग्री सेल्सियस; फ्ल्यास बिन्दु 92 डिग्री सेल्सियस; 
त्यहाँ cis र trans दुई आइसोमरहरू छन्। सोडियम बिसल्फाइट उपचारको साथ, सीआईएस आइसोमर घुलनशीलता न्यूनतम छ, जबकि ट्रान्स आइसोमर घुलनशीलता धेरै छ ठूलो, त्यसैले दुई isomers अलग गर्न सकिन्छ। 
Cis citral: सापेक्ष घनत्व (d20) 0.8898, अपवर्तक सूचकांक (nD20) 1.4891, उम्लने बिन्दु 118 ~ 119 ℃ (2666Pa)। 
ट्रान्स सिट्रल: सापेक्ष घनत्व (d20) 0.8888, अपवर्तक सूचकांक (nD20) 1.4891, उम्लने बिन्दु 117 ~ 118 ℃ (2666Pa)।
गैर-अस्थिर तेल, वाष्पशील तेल, प्रोपाइलिन ग्लाइकोल र इथेनॉलमा घुलनशील; ग्लिसरोल र पानीमा अघुलनशील; क्षारीय र बलियो एसिडमा अस्थिर
लेमन ग्रास तेल (70% देखि 80%), लिट्सिया क्यूबेबा तेलमा उपस्थित प्राकृतिक उत्पादनहरू (लगभग 70%), कागतीको तेल, सेतो कागतीको तेल, सिट्रस पातको तेल र यस्तै।

आवेदन

सिट्रल एक हो चीनमा प्रयोग गर्न अनुमति दिइएको कृत्रिम स्वाद, जुन तयार गर्न प्रयोग गर्न सकिन्छ स्ट्रबेरी, स्याउ, खुबानी, मीठो सुन्तला, कागती र अन्य फल-आधारित स्वादहरू। सामान्य उत्पादन आवश्यकता अनुसार, सिट्रल मात्रा मा प्रयोग गरिन्छ च्युइङ गम 1.70mg/kg छ; पकाएको सामान 43mg/kg; कैंडी 41mg/kg; चिसो पेय पदार्थ 23mg/kg; नरम पेय 9.2mg/kg।
यो पनि व्यापक रूपमा भाँडा धुने डिटर्जेंट र स्वाद एजेन्टहरूमा प्रयोग गरिन्छ साबुन र शौचालय पानी। सिट्रललाई संश्लेषण गर्न कच्चा मालको रूपमा प्रयोग गर्न सकिन्छ ionone, methyl ionone र dihydro damascene। जैविक कच्चा मालको रूपमा, यो गर्न सकिन्छ सिट्रोनेलोल, नेरोल अल्कोहल र geraniol उत्पन्न गर्न पनि कम गर्न सकिन्छ, र हुन लेमोनाइलमा परिणत हुन्छ। औषधि उद्योग मा, यो को लागी प्रयोग गर्न सकिन्छ भिटामिन ए र ई को निर्माण, र कच्चा माल को रूप मा पनि क्लोरोफिल।

उत्पादन विधि

सिट्रल प्राकृतिक litsea क्यूबेबा तेल (लगभग 80%), लेमन ग्रास तेल (80%), ल्वाङ तुलसीमा अवस्थित छ। तेल (65%), खट्टा कागतीको तेल (35%) र कागतीको तेल। उद्योग मा, citral हुन सक्छ प्राकृतिक आवश्यक तेलहरूबाट व्युत्पन्न, वा रासायनिक द्वारा तयार।
कच्चा मालको रूपमा मिथाइल हेप्टेनोनमा आधारित संश्लेषण
Ethoxyacetylene म्याग्नेसियम ब्रोमाइड र मिथाइल हेप्टेनोन संक्षेपण प्रदर्शन 3,7-dimethyl-1-ethoxy-3-hydroxy-6-octene-1-yne बन्ने प्रतिक्रिया, जो त्यसपछि आंशिक रूपमा एनोल ईथर उत्पन्न गर्न उत्प्रेरकको उपस्थितिमा हाइड्रोजनित हुन्छ। र त्यसपछि एनोल ईथरलाई फस्फोरिक एसिडले हाइड्रोलाइज गरी निर्जलीकरण गरियो मिथाइल हेप्टेनोन द्वारा गणना गरिएको 68% को उपजको साथ, सिट्रल प्राप्त गर्नुहोस्। मा थप रूपमा, एसिटिलीन र मिथाइल हेप्टेनोनले संक्षेपण प्रतिक्रिया गर्न सक्छ डिहाइड्रोजनेशन लिनालूल बनाउनको लागि, जुन उपस्थितिमा पुन: व्यवस्थित गरिएको थियो 140 ~ 150 ° C मा सिलिकन सल्फोन उत्प्रेरक को निष्क्रिय विलायक प्राप्त गर्न को लागी सिट्रल। 
लिट्सिया क्यूबेबा तेलबाट व्युत्पन्न (जुन उत्पादन सिट्रलको मुख्य विधि हो चीन)
लगभग ७५% सिट्रल भएको ३० किलो क्युबेबा तेललाई तलको मिश्रणमा हाल्नुहोस्। पूर्ण रूपमा हलचल, जुन 18 किलो सोडियम बाइकार्बोनेट, 38 किलोग्राम सोडियम सल्फाइट र लगभग 165 किलो पानी, र त्यसपछि लगातार 5 देखि हलचल कोठाको तापमानमा 6 घन्टा। स्तरीकरणको लागि रातभर खडा भएपछि, तल्लो सिट्रल एडक्टको रूपमा अवक्षेपित। र लत तब थियो तेल हटाउन र सुकाउनको लागि थोरै मात्रामा टोल्युइनले धोइन्छ। र त्यसपछि थप्नुहोस् 10% सोडियम हाइड्रोक्साइड समाधान कोठाको तापक्रममा सिट्रल विघटन गर्न, र बेन्जिन संग निकाल्नुहोस्। निकासी पहिले वायुमण्डलीयमा डिस्टिल गरिएको थियो दबाब (80-82 डिग्री सेल्सियस) बेन्जिन पुन: प्राप्ति गर्न र त्यसपछि कम अन्तर्गत डिस्टिल्ड शुद्ध उत्पादन प्राप्त गर्न 110-111°C (1.47kPa) को अंशहरू सङ्कलन गर्न दबाब लगभग 15 देखि 16 किलोग्रामको मात्रामा 98% सिट्रल।

रासायनिक गुण

मोबाइल हल्का पहेंलो नींबू जस्तो गन्ध संग तरल

रासायनिक गुण

Citral को रूपमा देखा पर्दछ (2Z) - र (2E) - आइसोमरहरू (क्रमशः सिट्रल ए र बी) समान संगत अल्कोहल, गेरानिओल र नेरोल: जेरेनिअल (सिट्रल ए), बीपी२.७ केपीए 118–119 °C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; neral (citral b), bp2.7 kPa 120 °C, d20 0.8869, n20 D 1.4869। प्राकृतिक सिट्रल लगभग सधैं दुई को मिश्रण हो isomers। यो लेमनग्रास तेल (85% सम्म), लिट्सिया क्यूबेबा तेलमा हुन्छ (सम्म 75%), र थोरै मात्रामा अन्य धेरै आवश्यक तेलहरू। सिट्रलहरू हुन् रंगहीन देखि थोरै पहेंलो तरल पदार्थ, कागतीको सम्झना दिलाउने गन्धको साथ।
चूंकि सिट्रल एक α, β-असंतृप्त एल्डिहाइड एक अतिरिक्त डबल बन्डको साथ हो, यो अत्यधिक प्रतिक्रियाशील छ र साइकलाइजेशन र जस्तै प्रतिक्रियाहरू गुजर्न सक्छ polymerization। Geraniol, citronellol, र 3,7-dimethyloctan-l-ol हुन सक्छ चरणबद्ध हाइड्रोजनेशन द्वारा सिट्रलबाट प्राप्त। Citral मा रूपान्तरण गर्न सकिन्छ थप यौगिकहरूको संख्या; (Z)- र (E)-isomers मार्फत अलग गर्न सकिन्छ हाइड्रोजन सल्फाइट अतिरिक्त यौगिकहरू। सिट्रलको सघनता सक्रिय methylene समूह को संश्लेषण मा एक औद्योगिक स्तर मा प्रयोग गरिन्छ pseudoionones, जो ionones र भिटामिन को लागि सुरु सामाग्री हो।

रासायनिक गुण

सिट्रलसँग बलियो छ, कागती जस्तो गन्ध र एक विशेषता तीतो मीठो स्वाद। व्यावसायिक रूपमा, द उत्पादन दुई ज्यामितीय आइसोमरहरूको मिश्रण हो—α-citral र β-citral, प्रत्येक डबल बन्डको स्थितिको कारण cis- र trans-isomers प्रदर्शन गर्दै।

प्रयोग गर्दछ

सिट्रल एक तरल पदार्थ हो स्वाद गर्ने एजेन्ट, सिट्रस गन्धको साथ हल्का पहेंलो रंग। यो कागती मा हुन्छ र लेमनग्रास तेल। यो सामान्यतया सिट्रल युक्त तेलबाट प्राप्त गरिन्छ रासायनिक माध्यम तर सिंथेटिक रूपमा पनि तयार हुन सक्छ। यो मा घुलनशील छ स्थिर तेल, खनिज तेल, र प्रोपाइलिन ग्लाइकोल। यो मध्यम स्थिर छ र गिलास, टिन, वा राल-लाइन भएको कन्टेनरहरूमा भण्डारण गर्नुपर्छ। यो स्वाद मा प्रयोग गरिन्छ 20-40 मा क्यान्डी, बेक्ड सामान, र आइसक्रिममा आवेदन सहित कागतीको लागि ppm। यसलाई 2,6-dimethyl-octadian-2-6-al-8 पनि भनिन्छ।

प्रयोग गर्दछ

सिट्रल एक हो एन्टी-माइक्रोबियल एजेन्ट बिरुवाहरूमा पाइन्छ जसमा केही विरुद्ध जीवाणुरोधी गतिविधि हुन्छ खाना रोगजनक। यो एक अलग लेमन सुगन्ध संग एक सुगन्ध यौगिक पनि हो।

प्रयोग गर्दछ

सिट्रल एक हो प्राकृतिक रूपमा हुने सुगन्ध कम्पाउन्ड लेमन-प्रकारको सुगन्ध प्रदान गर्न प्रयोग गरिन्छ। सिट्रल लेमन तेल, लेमनग्रास तेल, कागतीको तेल, अदुवाको तेलको एक घटक हो। verbena तेल, र अन्य बोट-व्युत्पन्न C आवश्यक तेलहरू।

तयारी

चूंकि सिट्रल प्रयोग गरिन्छ भिटामिन ए को संश्लेषण को लागी एक सुरूवात सामाग्री को रूप मा थोक मा, यो उत्पादन गरिन्छ औद्योगिक रूपमा ठूलो मात्रामा। साना परिमाणहरू पनि अलग छन् आवश्यक तेलहरू।
१) आवश्यक तेलहरूबाट अलगाव: सिट्रललाई आसवन द्वारा अलग गरिएको छ लेमनग्रास तेल र एल क्युबेबा तेलबाट। यी मध्ये यो मुख्य घटक हो तेलहरू। 2) geraniol बाट संश्लेषण: हाल, सबैभन्दा महत्त्वपूर्ण सिंथेटिक प्रक्रियाहरू वाष्प-चरण डिहाइड्रोजनेशन र geraniol को ओक्सीकरण वा geraniol-nerol मिश्रण। कम दबाव अन्तर्गत उत्प्रेरक डिहाइड्रोजनेशन तामा उत्प्रेरक प्रयोग गर्न रुचाइएको छ।
3) dehydrolinalool बाट संश्लेषण: Dehydrolinalool ठूलो मा उत्पादन गरिन्छ 6-methyl-5-hepten-2-one र acetylene बाट स्केल र आइसोमराइज गर्न सकिन्छ धेरै उत्प्रेरकहरू द्वारा उच्च उपजमा सिट्रल। रुचाइएको उत्प्रेरकहरू समावेश छन् जैविक ओर्थोभानाडेट्स, अर्गानिक ट्रिसिलिल अक्सिभ्यानाडेट्स, र भ्यानेडियम उत्प्रेरक प्रतिक्रिया प्रणालीमा silanols थपियो।
4) आइसोबुटेन र फॉर्मल्डिहाइडबाट संश्लेषण: 3-मिथाइल-3-ब्यूटेन-एल-ओल, प्राप्त isobutene र formaldehyde बाट, isomerizes 3-methyl- 2-buten-lol बनाउँछ। यद्यपि, यो डिहाइड्रोजनेशन र 3-मिथाइल-2-बुटेनलमा पनि रूपान्तरण हुन्छ पछिको isomerization। नाइट्रिकको उपस्थितिमा azeotropic परिस्थितिहरूमा एसिड, 3-methyl-2-buten-l-ol र 3-methyl-2-butenal एक acetal बनाउँछ (को रूपमा देखाइएको छ निम्न), जसले 3-methyl-2-buten-l-ol को एक अणुलाई उच्चमा हटाउँछ तापमान। मध्यवर्ती enol ईथरले Claisen पुनर्व्यवस्थित पार्छ उत्कृष्ट उपजमा सिट्रल दिनको लागि कोप पुनर्व्यवस्थापन पछि:
आज, यो मार्ग एक धेरै ठूलो औद्योगिक स्तर मा प्रदर्शन गरिएको छ निरन्तर प्रतिक्रियात्मक आसवन प्रक्रिया।

परिभाषा

व्यापारिक सामग्री α र β isomers को मिश्रण हो।

अरोमा थ्रेसहोल्ड मानहरू

1.0% मा पत्ता लगाउने: विशेषता कागती जस्तो, आसुत चूनाको बोक्रा, तीव्र एल्डिहाइडिक सिट्रस जस्तो।

स्वाद थ्रेसहोल्ड मानहरू

स्वाद 5% चिनी र 0.1% CA मा 5 ppm मा विशेषताहरु: विशेषता लेमन, पीली, सिट्रस, वुडी र क्यान्डी नोटहरूको साथ हरियो पुष्प रसदार।

सामान्य विवरण

एक स्पष्ट पहेंलो कागती जस्तो गन्धको साथ रंगीन तरल। पानी भन्दा कम घना र भित्र अघुलनशील पानी। इन्जेसन द्वारा विषाक्त। अन्य रसायन बनाउन प्रयोग गरिन्छ।

हावा र पानी प्रतिक्रिया

पानीमा अघुलनशील।

प्रतिक्रियात्मक प्रोफाइल

सिट्रल एक हो एल्डिहाइड। एल्डिहाइडहरू प्रायः आत्म-संकुचनमा संलग्न हुन्छन् वा पोलिमराइजेशन प्रतिक्रियाहरू। यी प्रतिक्रियाहरू exothermic छन्; तिनीहरू अक्सर छन् एसिड द्वारा उत्प्रेरित। एल्डिहाइडहरू कार्बोक्जिलिक एसिड दिनको लागि सजिलैसँग अक्सिडाइज्ड हुन्छन्। ज्वलनशील र/वा विषाक्त ग्यासहरू एल्डिहाइडको संयोजनबाट उत्पन्न हुन्छन् azo, diazo यौगिकहरू, dithiocarbamates, nitrides, र बलियो घटाउने संग एजेन्टहरू। एल्डिहाइड्सले पहिलो पेरोक्सो एसिड दिन हावासँग प्रतिक्रिया गर्न सक्छ, र अन्ततः कार्बोक्सीलिक एसिड। यी अटोक्सिडेशन प्रतिक्रियाहरू द्वारा सक्रिय छन् प्रकाश, संक्रमण धातुहरु को लवण द्वारा उत्प्रेरित, र autocatalytic छन् (प्रतिक्रियाका उत्पादनहरूद्वारा उत्प्रेरित)। स्टेबलाइजर को थप (एन्टिअक्सिडेन्ट) एल्डिहाइड्सको ढुवानीमा अटोअक्सिडेशनलाई रोक्छ। सिट्रल गर्न सकिन्छ क्षार र बलियो एसिड संग प्रतिक्रिया। सिट्रल सजिलै आइसोमराइज गर्न सक्छ।

खतरा

शंकास्पद कार्सिनोजेन।

आगो खतरा

सिट्रल छ दहनशील।

एलर्जीहरू सम्पर्क गर्नुहोस्

सिट्रल एक हो एल्डिहाइड सुगन्ध र स्वाद सामग्री, आइसोमर सीआईएस (नेरल) को मिश्रण र ट्रान्स (जेरेनियल)। एक सुगन्ध एलर्जीन को रूप मा, citral द्वारा उल्लेख गर्नुपर्छ EU भित्र कस्मेटिक्स मा नाम।

सुरक्षा प्रोफाइल

द्वारा मध्यम विषाक्त intraperitoneal मार्ग। इन्जेसन द्वारा हल्का विषाक्त। प्रयोगात्मक प्रजनन प्रभावहरू। एक गम्भीर मानव र प्रयोगात्मक छाला जलन। उत्परिवर्तन डाटा रिपोर्ट गरियो। दहनशील तरल पदार्थ। विघटन गर्न तताउँदा यसले एक्रिड उत्सर्जन गर्दछ धुवाँ र उत्तेजित धुवाँ।

रासायनिक संश्लेषण

Citral सामान्यतया छ सिट्रल युक्त तेलबाट रासायनिक माध्यम वा रसायनद्वारा पृथक संश्लेषण (β-pinene, isoprene, आदिबाट)।

तयारी उत्पादनहरू

Citronellol-->Geraniol-->Citronellal-->NEROL-->Ionone-->3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal-->BETA-CYCL OCITRAL-->Isophytol-->isodecanal->alpha-Ionone-->METHYLIONONE-->isometheptene-->DIHYDRO-BETA-IONO NE-->IRONE-->Alpha-ISO-METHYLIONONE-->beta-Damascenone-->3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile-->1,1- Diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene-->4-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-3-buten-2-one-->लेमन OIL-->4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one-->ALLYL IONONE

कच्चा माल

सोडियम बाइकार्बोनेट-->सोडियम बिसल्फाइट-->पोलियोक्सीथाइलीन लौरिल ईथर-->सल्फुरस एसिड-->लिनूल-->गेरानिओल-->१-ओक्टेन-->नेरोल-->युकेलिप्टस सिट्रिओडारा तेल-->लेमोन्ग्रास TYPE-->6-Methyl-5-hepten-2-one-->Ethoxyethyne-->Litsea क्यूबेबा तेल-->तुलसीको तेल-->सिट्रस तेल-->वर्बेना तेल-->होट्रिएनोल->सिट्रस लिमेटा तेल-->लेमन पातको तेल